In Shakedown: Hawaii, il giocatore segue tre personaggi giocabili che cercano di creare il proprio impero economico sull’isola. Si potrà giocare come il CEO, il suo persuasivo consulente, e suo figlio. Si potrà giocare la Story Mode. Con più di 200 edifici in cui entrare, 80 business da scuotere, la personalizzazione dei personaggi, nuove abilità come il Double Jump e differenti modi per creare il proprio impero economico.